Có lẽ, nghệ sĩ đầu tiên đưa xổ số kiến thiết vào sáng tác của mình là "Quái kiệt" Trần Văn Trạch. Ông sinh ra trong một gia đình có truyền thống về cổ nhạc tại làng Đông Hoà, Mỹ Tho (nay là tỉnh Tiền Giang). Từ nhỏ, Trần Văn Trạch đã rất giỏi về cầm ca. Dù xuất thân trong dòng tộc nổi tiếng về cổ nhạc nhưng Trần Văn Trạch lại thích hát tân nhạc hơn. Lối hát của ông rất mộc mạc, gần gũi, phát âm không màu mè nên dễ dàng chạm đến trái tim người nghe.

Nhạc sĩ Trần Văn Trạch là người đầu tiên đưa xổ xố kiến thiết vào âm nhạc

Nhạc sĩ Lê Thương là người đầu tiên phát hiện ra sự "hài hước" trong chất giọng mộc mạc của Trần Văn Trạch. Nhạc sĩ Lê Thương đã sáng tác nhiều ca khúc vui tươi dành riêng cho Trần Văn Trạch như: Hoà Bình 1948, Liên Hiệp Quốc... Một thời gian sau, Trần Văn Trạch đã tự sáng tác những ca khúc mang tính chất hài hước cho mình như: Anh phu xích lô, Chuyến xe lửa ngày mùng 5, Cái đồng hồ đeo tay... Trong số những ca khúc vui nhộn này, bài hát "Xổ số kiến thiết quốc gia" sáng tác năm 1952 nổi tiếng hơn cả.

Những câu hát “Kiến thiết quốc gia, giúp đồng bào ta, xây đắp muôn người, được nên cửa nhà... Tô điểm giang san, qua bao lầm than, ta thề kiến thiết, trong giấc mộng vàng... Triệu phú đến nơi, năm – mười đồng thôi, mua lấy xe nhà, giàu sang mấy hồi... Mua số quốc gia, giúp đồng bào ta, ấy là thiên chức, của người Việt Nam... Mua số mau lên, xổ số gần đến... Mua số mau lên, xổ số gần đến..” của "quái kiệt" Trần Văn Trạch được phát đều đặn chiều thứ Ba hàng tuần (trước giờ xổ số) tại rạp Norodom (sau là rạp Quốc Thanh), ròng rã suốt 23 năm.

Sau "quái kiệt" Trần Văn Trạch có nhiều nghệ sĩ đương đại sáng tác về xổ số. Nhạc sĩ Thế Hiển sáng tác ca khúc "Điều có thật" được lấy cảm hứng khi thấy những người bán vé số dạo ở Quán Nghệ sĩ. Những câu hát "“Em bé lang thang bán vé số. Trên phố em qua từng ngày... Trưa hè rát bỏng bàn chân... Bán hết may mắn cho người... Chiều nay quán rượu đông vui. Người vui, vui giữa cơn say. Bàn tay bé bỏng thơ ngây. Xót xa vé số còn đầy... May mắn cho ai trúng vé số. Còn em số phận không may” khiến bao người xúc động.

Những nhạc sĩ đương đại tập trung khai thác những mảnh đời bất hạnh của những người bán vé số. Thông qua các sáng tác của mình, tác giả nói lên nỗi niềm của những người hàng ngày rong ruổi "bán may mắn" cho người khác.

Nhạc sĩ Nguyên Chấn Phong cũng có sáng tác nổi tiếng về xổ số kiến thiết mang tên "Thằng bán vé số". Trong bài có nhiều câu hát xúc động lấy đi nước mắt của khán giả như:“Cầm tờ vé số trên tay, em ngược xuôi qua con phố đông người. Hạt mưa rơi làm ướt áo em rồi, vẫn cười tươi chào mời từng người mua. Tuổi học trò em mang kiếp mưu sinh. Phải đành trường xa thầy cô, bạn bè. Cố kiếm tiền mai này được đến lớp... Thằng bán vé số vẫn không bán đi tương lai. Tự nhiên nơi khóe mi giọt nước mắt tuôn trào giấc. Tôi thật lòng xin chúc, số phận không nghiệt ngã, để em có tiền ước mơ đời em và sống tốt giữa phong ba cuộc đời”.

Ngoài những sáng tác kể trên, còn rất nhiều ca khúc về xổ số kiến thiết như:Vé số(Minh Vy),Xấp vé số chiều mưa(của Nguyễn Hoài Anh),Vé số chiều(Tuấn Khương),Ước mơ cho một ngày mai(MTV Band)...